Édesanyja és a menedzsere tanácsára hallgatva Britney elvetette legelső magzatát, habár ő maga szívesen megszülte volna. A Justin Timberlake-kel való szakítása után, Lousianában szűrte össze a levet egy férfival, akitől állapotos lett. A történtek után döntött úgy, hogy mihamarabb családot szeretne alapítani. Ennek okán lépett házasságra Kevin Federline-nal ideje korán, mint utólag kiderült. Férjétől, akitől alig két évi házasság után elvált két gyermeke született, Sean Preston és Jayden James.
Spears kisasszony egyik "kedves" barátja, rögtön a napló eltűnése után már szivárogtatott ki információkat, hogy mi is kerülhet és az óta került is napvilágra. Állítása szerint Britney még nem gyógyult ki az idegösszeroppanásából, hiszen a mai napig hangokat hall, hallucinál. Tudja, hogy ezeket nem létező személyektől hallja, de nem tud ellene tenni. Az is előfordult már, hogy válaszolt a képzelgéseinek, akik arra biztatták, hogy meneküljön, bújjon el.
Magánéleti problémái ellenére a karrierje felfelé ível, hiszen a közelmúltban több díjat is bezsebelt és a legújabb száma a Circus több toplista élére került.
